في كتاب الإكليل وكان مطبوعا في الشعر وكان في الرجز أبرع وكان ربما شابه في بعض مذهبه مذهب الكميت في مثل كلمته في العلوي الناصر:

  ناصر الدين لم تزل منصورا ... شكر اللّه سعيك المشكورا

  وله في ابن الحسين الرسي مرثيته وهي:

  وهت عضد الاسلام وأندك كاهله ... وغالت بنيه في الأنام غوائله

  وكان يستغرق أكثر شعره هجاء السوقة والسقاط، ومن أحسن شعره كلمته في أسعد بن أبي يعفر وأولها:

  يا طائرين أخال البين فارتفعا ... إن النوى قد قضت أوطارها فقعا

  ولم يزل فيها من كتبة الديوان بلغاء وغير مولدي الكلام ولا مستخفي المعاني ومبعدي الاستعارات مثل بني أبي رجاء وغيرهم، وكان بشر بن أبي الكبار البلوي من أبلغ الناس وكانت بلاغته تتهادى في البلاد وكان له فيها مأخذ لم يسبقه إليه أحد، ولم يلحقه فيه وتعجب بلاغته ونفاستها وأنه فيها أوحد، وأنه لا يشابه بلاغة البلغاء، وأنه منفرد بحسن إختلاس القرآن أثبتنا منها رسائل ليستدل بها على ما وراءها، وأقل الأثر دليل على قدر المؤثر.

  كتب بشر إلى إبراهيم بن عبد اللّه الحجبي والي صنعاء لهارون الرشيد وكان قدم صنعاء سنة ١٨٢ فأقام بها سنة وشهرا ثم صرف في بغي هشام الأنباوي عليه وكان قد عزم على أن يولي بشرا بعض نواحي اليمن فكسر غلة هشام بن يوسف.

  «أما بعد فان رأي الأمير أمتع اللّه به أن لا يعلم هشاما ما يريد من صلتي فإنه لم يردني والي قط بخير ولم يفتح لي باب صلة فتكون منه خالصة لا يريد بها إلا وجه اللّه وحده، ولا يرجو بها إلا ثوابه، إلا عرض هشام من دونها فثقلها وكرهها وأدار القياس فيها، وضرب لها الأمثال، وألقى الحيلة فيها إلى الكاتب والحاجب، وقاسمهما باللّه أني لكما لمن الناصحين، ومدحني بما لا يسمع به من أخلاقي، وانتقصني فيما لا يطمع بغيره مني ليكون ما أظهر من المدحة مصدقا لما أسره من العيبة، ثم زخرف ذلك